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有机化学反应常见化合物的淬灭

作者: 海狮文学 发布时间: 2021年04月07日 16:43:12

在有机化学反应中,某一反应底物是过量的,当化学反应进行到一定程度,目标产物已经获得,该过量反应底物继续存在会进一步反应生成副产物或者影响后处理操作,所以需要将其淬灭。淬灭是用另一种更易与该过量物质反应的化合物与之反应,通过降低反应速率或者破坏反应体系,将其从体系中除去从而终止反应进行,以达到降低副产物的生成,保证实验后处理安全便捷的目的。淬灭分为化学淬灭、光淬灭及相淬灭三种,下文以化学淬灭为例对有机化学实验常见化合物的淬灭方法进行简述。

0

1

氢化锂铝(LiAlH

4

反应结束后过量的

LiAlH

4

用稀盐酸洗涤后会产生较多的絮状固体,导致过滤困难。因此,对于氢化锂铝的后处理,可以在低温下用水淬灭,同时加入硫酸镁,使其生成胶体状颗粒,方便过滤。或者用

NaOH

溶液进行低温淬灭,然后过滤。加水或

NaOH

溶液时反应较剧烈,大量放热且有气体产生,一定要缓慢滴加。

0

2

硼氢化钠(NaBH

4

NaBH

4

对酸不稳定,会产生易自燃易灼伤皮肤的硼烷,故所有操作必须在通风橱内进行。量大时淬灭反应需小心,需要在冰浴条件下慢慢滴加饱和氯化铵溶液(或稀盐酸)进行淬灭。用甲醇溶解后,以水充分稀释,再加酸并放置,其废液用碱中和后倒入落地通风柜内相应的废液桶。

03

硫酸二甲酯(Me

2

SO

4

Me

2

SO

4

遇碱水易迅速水解成硫酸和甲醇。因此,对于反应中剩余的

Me

2

SO

4

,可以在搅拌条件下,将其滴加到稀

NaOH

溶液或氨水中,使体系

PH

9

,充分搅拌后再进行反应后处理。

04

三光气[CO(OCCl

3

)

2

]

三光气在酸性条件下较难分解,在热水或碱液条件下会分解成光气,光气被碱液

NaOH

吸收时,会生成碳酸盐。因此,对于残余三光气的淬灭,可以在搅拌条件下向体系中加入碱液或者氨水,保证体系在碱性条件下充分搅拌即可。

05

有机锂化合物(n-BuLi,MeLi)

有机锂试剂遇水或氧化剂均极易剧烈反应并放热,对于残留的有机锂化合物的淬灭,可以将反应体系在低温(

0

)条件下缓慢加入到稀盐酸或饱和

NH

4

Cl

溶液中,搅拌需充分,加完后当温度不再升高时淬灭完成。有机锂试剂瓶也需要

对残留试剂进行淬灭,可先向瓶中加入四氢呋喃稀释,再加入乙醇或水进行淬灭。

06

碱金属氢化物(NaH,CaH

2

对于反应中剩余的碱金属氢化物的淬灭,量小的话可以在搅拌条件下加入水,量大的话可以加乙醇或者异丙醇,直至反应体系不产生气泡为止。

07

酰氯、三氯氧磷及氯化亚砜

酰氯、三氯氧磷及氯化亚砜遇水反应并剧烈放热,因此淬灭时需要在在搅拌下将其加到大量冰水(碱液)中,确认反应完后再用碱中和,淬灭时只能将反应液慢慢加入到水(碱液中),绝对不能加反。

08

叠氮化钠(NaN

3

NaN

3

在溶液里面表现

比较

温和,即使加热回流都很安全,但是当溶液浓缩至干或接近干时,会发生猛烈爆炸。因此,反应后剩余的

NaN

3

需先淬灭方可进行实验后处理。先用大量的水对反应液进行稀释,然后在搅拌下向溶液中滴加

NaClO

溶液,按照

1g

剩余的

NaN

3

10mL

饱和的

NaClO

溶液进行处理。

09

氰化物(NaCN,CuCN)

氰化物受高热或者遇酸会产生剧毒的氢氰酸气体,进而引发中毒,因此后处理过程中切忌加酸。对于反应体系中的剩余

氰化物,可以先将体系

PH

调至

11

左右,向其中滴加

NaClO

溶液淬灭多于的

CN

-

,搅拌充分后,用氰根试纸检测氰化物含量是否达标。

10

过氧化物(间氯过氧苯甲酸,过氧化氰,过氧乙酸)

过氧化物属于易爆化合物,反应液在未经处理前切忌高温浓缩。由于过量的过氧化物在有机相中的溶解度比水中大,因此水洗并不能将其彻底洗去。对于残留过氧化物的淬灭,可以在搅拌条件下向反应液中加入亚硫酸钠或硫代硫酸钠的饱和溶液,利用

KI

淀粉试纸检测过氧化物是否被除尽。